Era nato a Bagnacavallo (Ravenna) il 30 agosto
Protetto dal federale di Bologna Leandro Arpinati, che veniva da esperienze liberali venate da ideali anarchici e si circondava di spiriti anticonformisti, per un periodo Longanesi fu direttore de “L’Assalto”, organo della Federazione fascista bolognese. Fu estromesso dall’incarico per una satira sul senatore Giuseppe Tanari.
Nel 1926 pubblicò il Vademecum del perfetto fascista e fondò “L’Italiano”, rivista prima settimanale, poi quindicinale e infine di discontinua periodicità, che visse fino al 1942. Era un foglio artistico-letterario, con forti accenti da “strapaese”. Longanesi curava personalmente la veste grafica. “L’Italiano” ebbe come collaboratori Vincenzo Cardarelli, Giovanni Comisso, Mino Maccari che era anima della rivista “Il Selvaggio”, Alberto Moravia, Ardengo Soffici, Giuseppe Ungaretti, Luigi Barzini jr., Vitaliano Brancati, Emilio Cecchi, Riccardo Bacchelli, Mario Praz.
Leo Longanesi si trasferì poi a Roma. Era consapevole della forza, anche polemica, di una immagine. In questa ottica impaginò il rotocalco quindicinale “Cinema”, diretto da Vittorio Mussolini, al quale collaborarono Giacomo Debenedetti e Carlo Lizzani. A Roma Longanesi lavorava anche come grafico e arredatore e scriveva sceneggiature (Batticuore di Camerini e Fra Diavolo). Tramite Cardarelli divenne amico del pittore Spadini e ne sposò la figlia Maria.
Nel 1937 fondò “Omnibus”, rotocalco settimanale di attualità politico-letteraria, dotato di scarso spirito conformista e presto caduto in sospetto e quindi sospeso, per le aperture verso realtà di paesi esteri come Francia, Inghilterra e America. Su “Omnibus” Arrigo Benedetti era il critico letterario. Vi collaborarono Alberto Savinio, Pannunzio, Pier Antonio Quarantotto-Gambini, Alberto Moravia, Elio Vittorini, Aldo Palazzeschi.
Longanesi collaborò anche ad “Index”, che era l’appendice alle “Cronache di attualità” edite dalla Casa d’Arte Bragaglia e conteneva novità librarie e note su riviste italiane e straniere. Nella rubrica “Misteri della cabala” Leo Longanesi si esprimeva con disegni satirici, profili, schizzi e brevi annunci _ qualche volta atroci _ su noti personaggi. In questo cartoccio di bruscolini per intellettuali _ come chiamava la sua rubrica _ caddero le caricature di De Chirico, di Giovanni Papini, del severo e anziano Ferdinando Martini, di Piero Gobetti, di Malaparte, di Borgese, dello scrittore pugliese Michele Saponaro, di Italo Svevo. Battute salaci ebbero Guido da Verona, Achille Campanile e il giornalista e drammaturgo Marco Praga.
Dopo l’8 settembre 1943 Longanesi si rifugiò a Napoli, insieme a Mario Soldati. Dopo
Il bollettino delle novità editoriali della sua casa editrice, uscito dal 1945 al 1950, si chiamava “Il Libraio”. Vi scrissero anche Elsa Morante e Maccari.
Longanesi aveva forti riserve sul tipo di democrazia che aveva sostituito il regime. Fondò “Il Borghese”, un foglio moralista, un osservatorio del costume ricco di giochi polemici sugli intellettuali militanti, celebri e protetti dal nuovo ambiente politico-letterario-mondano. “Il Borghese”, foglio di destra che, per i forti accenti polemici, si distingueva dal qualunquismo, divenne sinonimo di “galantuomo”.
Leo Longanesi è morto al suo tavolo di lavoro, il 27 settembre 1957.